La iglesia monástica cisterciense de Santa María de la Sierra, situada a media ladera de la Sierra de Guadarrama, entre Collado Hermoso y Sotosalbos, fue hasta muy pocos años un desolado conjunto de ruinas de propiedad particular.

Por fortuna la empresa Ábbatte -propietaria de la finca- hace unos pocos años ha restaurado y acondicionado perfectamente las ruinas, admitiendo visitas guiadas al cenobio así como a los talleres donde elaboran artesanalmente textiles con fibras de alta calidad y la recuperación del cultivo de plantas tintóreas (¡Nuestra más sincera felicitación y agradecimiento por ello!).

Antiguamente, la visita era una pequeña aventura porque las ruinas estaban inundadas de vegetación y de las abejas de los los panales existentes junto a la puerta de la iglesia.
De Collado Hermoso, junto a su iglesia parroquial, sale un camino hacia la falda de la sierra en dirección norte sur. A unos cuantos cientos de metros, llegando a un pinar, se ha de abandonar este camino y tomar otro más estrecho y casi oculto que sale a la izquierda.

Ya en 1931 estas ruinas fueron declaradas Monumento Histórico Artístico.

El primitivo monasterio tiene su origen a principios del siglo XII, en 1133, cuando Pedro de Agén, obispo de Segovia, permite la fundación benedictina, hecho que hay que encuadrarlo en el esfuerzo que reyes y alto clero de la época dedicaron a la repoblación de la cuenca sur del Duero. Sin embargo el actual edificio, no inicia su construcción hasta su nueva afiliación por la orden cisterciense, en la segunda década del siglo XIII y probablemente las obras continuarían hasta la siguiente centuria.

La iglesia, única parte del monasterio que se conserva con la suficiente integridad para ser estudiada, tiene tres naves sin crucero que todavía se mantienen en pie. Están divididas en cinco tramos y alcanzan la misma altura aunque tienen diferente anchura, siendo la central la más amplia y, de las laterales, la meridional es más grande. Su separación se llevaba a cabo por arcos apuntados y doblados que cargan sobre pilares cruciformes con columnas adosadas a sus cuatro costados. Sólo permanece abovedada la meridional, y el presbiterio del ábside principal.

El conjunto de cabecera y muros periféricos, edificda en mampostería, debió ser lo primero en levantarse a comienzos del siglo XIII y es la parte más deteriorada, casi desaparecida. La escasa calidad arquitectónica denota que la construcción se inició sumida en una acusada escasez de medios económicos. Más tarde, se levantaría la estructura de soportes del interior de mucha mayor calidad, construido en perfecta sillería. Arcos formeros doblados y apuntados cabalgan sobre pilares cruciformes con semicolumnas apoyadas en todos sus costados.

Los primeros tramos de la nave central, por la escultura de capiteles de temática animalística muy sencilla, sobre todo aves, pertenecen a una tradición plenamente románica y se construirían aún durante el siglo XIII. Aunque de manos diferentes, algunas aves entrelazando sus cuellos se representan en varias construcciones del taller de Fuentidueña y el águila atrapando a un conejo se ve en la portada de Cerezo de Abajo y en Sequera del Fresno.

Aunque puede resultar extraña la presencia de estas esculturas figurativas en una iglesia cisterciense, algo que prohibió taxativamente San Barnardo de Claraval, lo cierto es que son frecuentes las excepciones en numerosos monasterios del Císter en España, sobre todo si su edificación es tardía y lejana en el tiempo a las normas impuestos por el santo abad borgoñón.

Los capitales más abundantes son, sin embargo, los fitomórficos, aunque no pertenecen a una estilística homogénea. A medida que se avanza hacia los pies del templo y sobre todo en la nave septentrional se estilizan para dar motivos de estética gótica con profusión de crochets. También aparecen columnas que, en lugar de apoyarse en el piso, surgen de ménsulas. Estas dos características apuntan a que los tramos finales de las naves y, principalmente la septentrional pertenecen a una época que podría trasladarse a finales del XIII o comienzos del XIV.

La fachada de poniente tiene una rica portada apuntada de arquivoltas con dientes de sierra y puntas de diamante sobre jamabas y sin columnas, con un gran rosetón sobre ella, rodeado de un par de contrafuertes. No cabe duda del parecido que esta fachada tiene con la de Santa María de la Huerta en Soria, no sólo por la disposición de los elementos sino por el parecido juego de formas de molduras de las arquivoltas.

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