El Convento de San Antonio de la Cabrera está ubicado a media ladera de Cancho Gordo y a unos dos kilómetros del pueblo (hay señalización pero conviene preguntar).

La historia de esta construcción, una de las más valiosas de patrimonio medieval madrileño, está llena de conjeturas pues no existen datos documentales sobre su fundación. La hipótesis más aceptada es que el rey castellano Alfonso VI, coincidiendo con sus planes de atravesar el fronterizo Sistema Central para la conquista de Toledo, fomentara la ubicación de un pequeño cenobio benedictino-cluniacense bajo la advocación de San Julián en esta agreste sierra madrileña.

En 1404, se convierte en el convento de San Antonio de Padua. Alcanzó gran relevancia durante los siglos estando ligado a personajes de relevancia como los Mendoza, el duque del infantado o el Marqués de Santillana y el Cardenal Cisneros.

Desde el punto de vista artístico, la iglesia del primitivo monasterio es de estilo románico. Un ejemplar verdaderamente interesante pues a pesar de sus pequeñas dimensiones tiene una estructura arquitectónica compleja y radicalmente alejada de los sencillos templos concejiles de una sola nave.

La iglesia del Convento de San Antonio de la Cabrera presenta una compleja planta de tres naves, crucero y cabecera de cinco ábsides escalonados de planta semicircular y diferente altura. Los tres centrales se corresponden con la prolongación natural de las naves, mientras que los dos laterales se abren en los extremos de los brazos del crucero.

En el interior los elementos de apoyo de arcos triunfales y arcos de entrada al crucero son pilares cruciformes, mientras que los de prolongación de las naves son cuatro columnas de fuste cilíndrico y sencillos capiteles que podrían pertenecer a reformas o reconstrucciones ya del siglo XV.

Las bóvedas son de medio cañón menos las de los ábsides que son de cuarto de esfera. Y todos los arcos presentan perfil de medio punto.

Para otros autores, la construcción es posterior, de estilo cisterciense (y con probable construcción a partir de comienzos del XIII).

Estilísticamente, la sencillez de la arquitectura del Convento de La Cabrera no arroja demasiada luz. Incluso también ha sido relacionada con modelos prerrománicos, lo que apoyaría la teoría de edificio primitivo cluniacense, o por el contrario de la pureza impuesta por la orden cisterciense.

Sin embargo, hay que decir que este edificio presenta pocas relaciones con lo grandes edificios cistercienses que se diseminan por la Castilla de los siglos XII y XIII. Para empezar su tamaño es mínimo en relación a los casi catedralicios monasterios del Císter. Su modesta fábrica de mampuesto nada tiene que ver con la perfecta sillería cisterciense y nada hay en la Cabrera de arcos apuntados o bóvedas de crucería que fueron introducidos por los monjes blancos. Se puede comparar esta iglesia con los restos de Valdeiglesias (Madrid) Collado Hermoso y Sacramenia (Segovia) o Monsalud y Buenafuente del Sistal (Guadalajara) por citar sólo los monasterios del Císter geográficamente más cercanos y sacar sus propias conclusiones.

Las reformas posteriores a época románica se inician en los siglos XV y XVI, a las que pertenece la arquería conservada del claustro, el cuerpo bajo de la torre, los muros de cerramiento de oeste y sur con sus puertas adornadas con los escudos de la Orden y de los duques del Infantado, señores de la villa.

El cuerpo superior de la torre parece más moderno y podría ser del siglo XVIII.

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